Das Aufflammen des Nazismus in den 30er-Jahren des vorigen Jahrhunderts machte auch vor Bleiburg nicht Halt. Am 10. April 1938 begab sich das Volk in die Wahllokale und stimmte über die Zukunft Österreichs ab. In der Gemeinde Bleiburg stimmten von 598 Stimmberechtigten 597 für den Anschluss Österreichs an das Deutsche Reich. Nicht einmal ein Jahr nach dem Entschluss des Volkes spürte die Bevölkerung den Aufschwung mit voller Beschäftigung, Beseitigung der Wohnungsnot und dem Ausbau des Energie- und Straßennetzes.
Die Grundsteinlegung für den Bau der Bleiburger Hauptschule erfolgte am 25. September 1938, die Eröffnung ein Jahr später.
Auch die Gemeinde Bleiburg war von den Kriegswirren des Zweiten Weltkriegs betroffen. Hunderte an verschiedene Fronten einberufene Soldaten fielen bzw. wurden vermisst. Am 6. April erfolgte der Einmarsch deutscher Truppen in Jugoslawien und damit der Beginn des Balkanfeldzuges. Am 25. April 1941 wurden vom Gendarmariposten Bleiburg etwa 20 Personen, darunter auch Geistliche, in Zwangshaft genommen. Viele von ihnen kamen in Konzentrationslagern um. Am 14. April wurden auch aus Bleiburg slowenische Familien ausgesiedelt, die über Ebenthal in Arbeitsalger nach Deutschland deportiert wurden. Einige der ausgesiedelten Slowenen starben durch Zwangsarbeit, einige in KZs. Auf die verwaisten Höfe wurden Umsiedler aus dem Kanaltal gesetzt.
Die Partisanen in Kärnten führten als einzige Gruppierung bewaffneten Wiederstand gegen das Naziregime. Am Kömmel kam es wegen des Verrats eines Einheimischen zu einem folgenschweren Aufeinandertreffen mit Angehörigen der in Bleiburg stationierten SS-Polizeieinheit. 14 Partisanen wurden am 13. Oktober 1944 auf grausamste Weise hingerichtet. Nach Kriegsende, am 15 Mai 1945, wurden 73 Bleiburger von Partisaneneinheiten verschleppt. 29 verschleppte Personen wurden in Leše/Liescha bei Prevalje und in verschiedenen Haftanstalten hingerichtet.
Am 14. und 15. Mai vollzog sich der letzte Akt der Tragödie am Bleiburger Feld. Der britische Brigadegeneral Patrick Scott übergab nach kurzen, Verhandlungen im Bleiburger Schloss eine komplette kroatische Ustaschaarmee samt Tross, Frauen und Kindern einer Sondereinheit der Titopartisanen. Einige Ustascha und Domobranzen wurde bereits in Bleiburg getötet, die Mehrzahl von ihnen jedoch bei den sogenannten Todesmärschen auf dem Weg in Gefangenenlager in Jugoslawien.
Nach der Unterzeichnung des Staatsvertrages im Jahr 1955 wurde Bleiburg zur Garnisonsstadt. Die Kaserne Bleiburg, zuerst aus Holzbaracken bestehend, dient heute zur Ausbildung von Kaderpersonal.